N-月桂酰基肌氨酸(LS)

[db:作者] / 2023-01-11 00:00

N-月桂酰基肌氨酸(LS)

[結(jié)構(gòu)式]

[物化性質(zhì)]白色晶體。

[制備方法]

(1)制備方法1

①月桂酰氯的制備 月桂酸與亞硫酰氯在加熱情況下合成月桂酰氯，因反應(yīng)生成的副產(chǎn)物都是氣體，故產(chǎn)品易于提純。反應(yīng)式為:

C11H23COOH+SOCl2→C11H23COCl+SO2↑+HCI↑

在250mL三頸瓶中加入20g(0.1mol)月桂酸，水浴加熱至75℃，攪拌下滴入14.6mL(0.2mol)亞硫酰氯，反應(yīng)一段時(shí)間后，將反應(yīng)混合物進(jìn)行精制，收集140～150℃(2132.8～2266.1Pa)的餾分，供第3步縮合用。

②肌氨酸的合成稱(chēng)取9.45g(0.1mol)一氯乙酸，用40mL蒸餾水溶解后加入4.0g(0.1mol)氫氧化鈉，并用1mol/L氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至堿性，裝入滴液漏斗中備用。在三頸燒瓶中加入24.3mL(0.2mol)一甲胺水溶液，置于水浴中，攪拌下滴加一氯乙酸鈉溶液，滴加完后反應(yīng)2h，用1mol/L鹽酸酸化反應(yīng)混合物至pH值為1～2。減壓蒸除溶劑，將得到的產(chǎn)品用無(wú)水乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，得到精制的肌氨酸11.0g。主要反應(yīng)式為:

CH3NH2+CICH2COONa→CH3NHCH2COONa+HCI

③N-月桂酰基肌氨酸的合成稱(chēng)取1.31g肌氨酸，用25mL 1mol/L的氫氧化鈉溶液溶解后加入到250mL三頸瓶中，加入50mL丙酮，水浴升溫至45℃，攪拌下滴加2.38mL月桂酰氯，滴加完后再反應(yīng)1h。反應(yīng)過(guò)程中維持溶液為堿性，反應(yīng)完成后用鹽酸調(diào)pH值至1，再用乙酸乙酯萃取，蒸除溶劑后即生成N-月桂酰基肌氨酸。產(chǎn)品用正已烷重結(jié)晶后得純品1.65g。主要反應(yīng)式為：

(2)制備方法2

①月桂酰氯的制備在反應(yīng)釜中加入月桂酸，通蒸汽加熱至熔化，體系溫度可達(dá)75℃左右，抽真空減壓除水，降溫至50～60℃，滴加PCl3，控制流量，0.5h滴定，反應(yīng)3h，靜止分層，上層即為月桂酰氯。

②縮合在反應(yīng)釜中吸入一定量的35%肌氨酸鈉、20%氫氧化鈉和去離子水，在10℃攪拌下按計(jì)算量滴加月桂酰氯，控制滴加速度，保證反應(yīng)體系溫度不高于10℃。繼續(xù)攪拌30min，使體系溫度上升至60～70℃，再攪拌30min。

③酸化將縮合產(chǎn)物置于酸化罐中，經(jīng)真空吸入30%鹽酸，用去離子水清洗加料管道，攪拌30min，靜置40min,分層，放出廢酸，即可得產(chǎn)品N-月桂酰基肌氨酸。

涉及的主要反應(yīng)方程式如下：

圖6-6 工藝流程

[應(yīng)用] N-月桂酰基肌氨酸是一種具有多種基團(tuán)的油溶性表面活性劑，其鈉鹽屬陰離子表面活性劑。可用于洗發(fā)精、洗手皂、牙膏及一些特殊洗滌劑，也可用于金屬防腐、礦物浮選、農(nóng)藥調(diào)配、油品添加劑和皮革處理劑，還可用于紡織、塑料加工及金屬加工中。一般用作冷凝器循環(huán)水緩蝕劑，無(wú)毒副作用，安全可靠，并可生物降解。

單獨(dú)使用LS緩蝕劑的緩蝕效果見(jiàn)表6-16。

表6-16 不同溫度下單獨(dú)使用LS緩蝕劑的緩蝕效果

由表6-16可知，室溫下當(dāng)單獨(dú)使用80mg/L的LS時(shí)，相對(duì)于空白的腐蝕速率為0.2382mm/a，其緩蝕效率僅為86%，而濃度增大到100mg/L時(shí)，緩蝕效率為96%，這說(shuō)明單獨(dú)使用LS的緩蝕效率已經(jīng)較高。

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